Guadarrama se ha considerado un topónimo de origen árabe, pues “ guada -“ es la adaptación fonética hispana de la palabra original “ wadi ” o “ uadi ”, que significa río, y forma parte de multitud de topónimos españoles de origen árabe. Otra teoría más moderna y menos aceptada postula justo lo contrario, Guadarrama sería en su origen un orónimo y no tendría origen árabe. Según esta segunda teoría, en lengua latina se llamaba “ aquae derrama ” a las divisorias de aguas y era un término que usaban habitualmente los agrimensores o topógrafos romanos. Guadarrama sería en su origen el nombre de las montañas que separan las dos grandes cuencas fluviales del centro peninsular, Duero y Tajo, y no el nombre de un río. Posteriormente, el vocablo latino original se arabizó a Guadarrama. Guadarrama se utilizaba para designar a las dos corrientes fluviales principales que nacen en la cara sur de estas montañas. Hasta el siglo XVI, el actual río Manzanares se denominaba Guadarrama de Mayrit (Madrid) y el actual río Guadarrama se denominaba Guadarrama de Calatalifa o Calatalaia (Villaviciosa de Odón). La montaña donde se juntan las cuencas fluviales de ambos ríos Guadarrama es precisamente el Alto de Guarramillas o de Guarramas y el arroyo que nace en su ladera noreste y da origen al Lozoya también se llama arroyo de Guarramillas. Además, en esta cumbre se une la cuenca hidrográfica del cuarto gran río guadarrameño, el Eresma, que vierte al Duero. Cuatro cumbres o Guarramas separan cuatro ríos. En el punto más elevado del Alto de las Guarramillas, llamado la Gran Guarrama, se construyó un repetidor de televisión en los años 60 del pasado siglo y por similitud de su cumbre, redondeada y coronada por antenas, con la imagen de presentación de los primeros noticiarios televisivos o telediario, los excursionistas y esquiadores empezaron a llamar jocosamente la “Bola del Mundo” a la Gran Guarrama.