Referencias históricas más antiguas datan del siglo I a. C.
Aunque el asentamiento de Buitrago no aparece mencionado en las fuentes musulmanas, ni se han descrito hasta la fecha en su recinto materiales arqueológicos atribuibles a esa época, diversos autores consideran que el lugar pudo fortificarse ya a mediados del siglo X, quizás dentro del proceso de reforzamiento de la frontera emprendido por Abd-al-Rahman III para controlar las rebeliones internas y vigilar las incursiones cristianas a través del Sistema Central.
Buitrago aparece citado por primera vez en las fuentes cristianas pocos años antes de la toma de Toledo por Alfonso VI.
La población es mencionada en el Fuero de Sepúlveda, localidad que promovió la repoblación de la comarca de Buitrago, mientras la ciudad de Segovia hacía lo propio en el alto valle del Lozoya.
A finales del siglo XI, la comarca fue reconquistada por las tropas del rey castellano Alfonso VI que ordenó su repoblación.
En el reinado de Alfonso XI, la población de Buitrago aparece formando parte de la dote de doña Juana de Orozco, esposa de don Gonzalo Yañez de Mendoza.
La posesión sería heredada por su hijo, don Pedro González de Mendoza, al que Pedro I el cruel concedería en 1366 el título de primer señor de Buitrago.
El rey Juan II recompensó sus servicios concediéndole en 1445 los títulos de Conde del Real de Manzanares y Marqués de Santillana.
El Marqués de Santillana fue uno de los señores de Buitrago que más huellas materiales dejó en la villa.
A don Íñigo López de Mendoza se atribuye la reconstrucción de la iglesia de Santa María del Castillo.
El inicio de las obras del hospital de San Salvador y diversos trabajos de reforzamiento de las defensas del recinto amurallado.
En el siglo XVI las Ordenanzas Municipales regularon con mayor rigidez el establecimiento de nuevos pobladores con algunas restricciones, se prestó mayor importancia al factor económico que al estratégico y tuvo más atención la protección de los montes y sus bosques.
Es en el siglo XIX durante la incursión de las tropas francesas de Napoleón, luego de que superaran la resistencia puesta en el Puerto de Somosierra, Buitrago es ocupado en 1808, al igual que los pueblos de la comarca, sufriendo el recinto amurallado graves destrozos que hicieron que la población se moviera hacia el arrabal de San Juan.
Más tarde en el siglo XIX desaparecen los señoríos, incluyendo al Señorío de Buitrago, esto sumado a las desamortizaciones eclesiásticas y civiles, junto a la división por provincias del país, hacen que la estructura tanto económica como jurídica sufran grandes modificaciones.
En el siglo XX la guerra civil española destruye la Iglesia de San Juan y el Hospital de San Salvador, y daña la Iglesia de Santa María del Castillo.
Más tarde, a mitad de siglo se construyen los embalses de Puentes Viejas y Riosequillo, y se establece la Estación de Seguimiento de Satélites de Telefónica.
Nuestra villa fue declarada en 1993 Conjunto Histórico-Artístico y Bien de Interés Cultural, gracias a su espectacular recinto amurallado de origen árabe, el mejor conservado de la Comunidad de Madrid.